Cyna


Związki metaloorganiczne cyny

Historia związków organicznych cyny związana jest z Carlem Jacobem Löwigem (o nim trochę więcej w dziale z Ołowiem, związki ołowioorganiczne to też jego „robota” ;). W 1852 roku otrzymał on pierwszy związek cynoorganiczny, tzw. polidietylostannan (Et2Sn)n, na drodze reakcji jodku etylu ze stopem cyny z sodem (ok. 14% Na). Pionierskie badania nad związkami cynoorganicznymi rozpoczęli również w tym samym czasie Edward Frankland oraz August Cahours. Opowieść o tym, czego każdy z wyżej wymienionych panów dokonał oraz jak to naprawdę było z odkryciem związków cynoorganicznych jest poza zakresem tego opracowania, aczkolwiek z pewnością niedługo pojawi się ona w poście (bardzo z resztą rozbudowanym), który pojawi się na łamach głównego nurtu bloga;)

Związki cynoorganiczne nazywane są według systematycznej nomenklatury IUPAC stannanami (od  stannanu, inaczej - wodorku cyny, SnH4). Przykładowe organostannany zaprezentowano na schemacie poniżej.

Tetraorganostannany (R4Sn) są związkami o budowie tetraedrycznej; chemicznie inertnymi względem powietrza oraz wody. Większość jest również stabilna termicznie (np. Me4Sn ulega rozkładowi dopiero w temperaturze 400oC). Pochodne zawierające ugrupowania nienasycone są jednak dużo bardziej reaktywne, np.:


Synteza




Zastosowania

Wśród organicznych pochodnych cięższych pierwiastków grupy 14, organostannany znajdują dziś najszersze zastosowania. Poniżej przedstawiam kilka najważniejszych.

Synteza organiczna - Reakcja Stille'a.
Związki cynoorganiczne są powszechnie stosowane w syntezie organicznej w reakcji sprzęgania Stille'a. Jest  proces tworzenia się wiązań C-C, katalizowany kompleksami Pd(0) lub Pd(II), który przebiega według podanego poniżej schematu:


Jako przykład można podać reakcję jodobenzenu z tributylowinylostannanem, w obecności katalizatora palladowego oraz trifenylofosfiny:


Brak komentarzy: